Σε ένα μικρό κατσαρολάκι βάζετε τα 20 δαμάσκηνα μαζί με το Σαμιώτικο κρασί, 1 κλαράκι κανέλα και 2-3 γαρίφαλα. Τα βράζετε σε σιγανή φωτιά μέχρι τα δαμάσκηνα να πιούν το κρασί και να μελώσει η σάλτσα.
Τα αφήνετε να κρυώσουν και τα χτυπάτε στο μπλέντερ του μίξερ να γίνουν ένα πηκτός πολτός. Τον βάζετε σε ένα μπολ και τον αφήνετε να κρυώσει καλά.
Ρίχνετε μέσα την ψιλοκομμένη καρυδόψιχα και ανακατεύετε καλά.
Ανοίγετε το πακέτο του κανταϊφιού, το ξαίνετε, παίρνετε μικρές ποσότητες και γεμίζετε μικρά καταϊφάκια με το μίγμα δαμάσκηνου και καρυδιού.
Τα στριμώχνετε σε ένα ταψάκι του φούρνου σας στρογγυλό κατά προτίμηση, ζεσταίνετε το φρέσκο βούτυρο σε ένα μπρικάκι και περιχύνετε με αυτό τα κανταΐφια.
Ψήνετε στο φούρνο για περίπου 40-50 λεπτά και μέχρι τα κανταϊφάκια να ροδίσουν απ’ όλες τις πλευρές.
Όσο ψήνονται ετοιμάστε τη σάλτσα. Ρίξτε μέσα σε μια κατσαρόλα, το γάλα, τη κρέμα γάλακτος και το κονιάκ. Αφήστε τα να πάρουν βράση.
Τραβήξτε τα από τη φωτιά και ρίξτε μέσα τη ψιλοκομμένη κουβερτούρα. Ανακατεύτε καλά και αφήστε τη κουβερτούρα να λειώσει.
Μόλις βγουν τα κανταΐφια από το φούρνο ζεστά-ζεστά περιχύστε με τη ζεστή σάλτσα σοκολάτας.
Αφήστε να τραβήξουν για ½ ώρα μέσα στο ταψί και μετά βγάλτε τα και σερβίρετέ τα σε πιατέλα.