Βάζουμε το χταπόδι σε μέτρια κατσαρόλα πάνω σε μέτρια φωτιά χωρίς νερό και αφήνουμε να βγάλει το νερό του και να αρχίζει να βράζει. Αφήνουμε σε σιγανή φωτιά μέχρι να πιει το δικό του νερό και προσθέτουμε μόνο όσο επιπλέον νερό χρειάζεται για να ψηθεί. Θα χρειαστεί περίπου 35-40 λεπτά μέχρι να μαλακώσει.
Ρίχνουμε τότε το κρεμμύδι και το σκόρδο και, όταν μαλακώσουν, προσθέτουμε το λάδι και αφήνουμε να σοταριστούν λίγο.
Σβήνουμε το φαγητό με το κρασί και προσθέτουμε την ντομάτα, τις πατατούλες, την κανέλα και πιπέρι. Δοκιμάζουμε το φαγητό και, αν χρειαστεί, προσθέτουμε ελάχιστο αλάτι. Ρίχνουμε όσο νερό χρειάζεται για να καλυφθεί το φαγητό, το σκεπάζουμε λίγο με καπάκι και αφήνετε να σιγοβράσει μέχρι να μαλακώσουν οι πατάτες. Ελέγχουμε τα υγρά και, αν χρειαστεί, προσθέτουμε λίγο νερό ακόμα για να μείνει λίγη σάλτσα στο τέλος.