Ψιλοκόβουμε τα πλοκάμια των καλαμαριών. Στο ελαιόλαδο σοτάρουμε τα φρέσκα και ξερά κρεμμύδια μαζί και στη συνέχεια ρίχνουμε στην κατσαρόλα τα πλοκάμια. Τα αφήνουμε να σοταριστούν.
Στη συνέχεια προσθέτουμε το ρύζι, τη σταφίδα και σβήνουμε με το κρασί. Αφήνουμε να εξατμιστεί το αλκοόλ, και ρίχνουμε το νερό. Αλατοπιπερώνουμε και ρίχνουμε και τον άνηθο. Αφήνουμε το ρύζι να μισοπιεί τα υγρά του.
Γεμίζουμε τα καλαμάρια με ένα κουταλάκι του γλυκού και κλείνουμε καλά με οδοντογλυφίδα. Τα βάζουμε μέσα σε ένα μικρό πυρίμαχο σκεύος.
Περιχύνουμε τα καλαμάρια με την ντομάτα και λίγο ελαιόλαδο. Ψήνουμε το φαγητό στους 180°C για 15 λεπτά σκεπασμένο και για άλλα 15 λεπτά ξεσκέπαστο.